(Előzmény: Az eskrima szó etimológiai eredete)
1521-ben a mactan-i csatában, Cebu szigetén Lapu-lapu rádzsa serege legyőzte Magellán seregét, és Magellán is ebben a csatában esett el. Mactan szigetén hatalmas szobrot állítottak Lapu-lapunak, és a Fülöp-szigetek nemzeti identitásában fontos szerepet kap ez az egykori törzsfőnök, a szabadsággal és a hősiességgel azonosítják. Lapu-lapuról nagyon sok legenda él a szigeteken. Sokan elhiszik azt a legendát, hogy Lapu-lapu valójában sohasem halt meg, hanem testét kővé változtatta és azóta is őrzi a mactan körüli tengert. A mactani és cebui halászok a mai napig is pénzdarabokat dobnak egy ember alakú sziklára, hogy kiengeszteljék Lapu-laput, és ezzel engedélyt kérjenek tőle arra, hogy az ő vizein halásszanak. Egy másik mítosz ahhoz a Lapu-lapu szoborhoz kötődik, amit a város központi terén emeltek. A férfialak eredetileg egy számszeríjat tartott, amit lövésre emelt, és a régi városháza felé irányította a fegyverét, a polgármesteri iroda felé. A babonás polgárok sorozatos kérésére ki kellett venni a szobor kezéből a számszeríjat, miután három polgármester is szív és érrendszeri betegsében halt meg. Ezek után boló kést adtak a kezébe. A filippínó eskrimadorok büszkén vallják azt a mítoszt, hogy Lapu-lapu rádzsa vitéz módon, lovagi kardpárbajban győzte le Magellánt. Ennek némileg ellentmond az olasz Antonio Pigafetta krónikája, aki az egyetlen olyan szemtanúja volt a mactani csatának, aki ezt le is írta, és az fenn is maradt az utókornak. Pigafetta azt állítja, hogy Ferdinando Magellánt a fejénél és a karjánál sebesítették meg a szigetlakók bambusz lándzsákkal, majd miután a földre esett, többen rárontottak és halálra döfködték. A holttestet nem sikerült megszerezni a spanyoloknak a harcias szigetlakóktól, örült az a néhány katona, aki vissza tudott menekülni a hadihajóra. Magellán túlságosan bízott a spanyol fegyverekben és páncélokban. 48 katonájával lépett ki Mactan szigetére, akik páncélba öltöztek, pajzsokat tartottak, puskákat, számszeríjakat, harci bárdokat. A sziget partjai tele vannak veszélyes sziklákkal, ezért a katonákat szállító csónakok elég messzire merték csak megközelíteni a homokos fövenyt, több mint kettő nyíllövésnyi távolságra. A hadihajó ágyúi is használhatatlanok voltak, mert lehetetlen volt közel hozni a hajókat a parthoz, ezért a katonákat csónakkal kellett a parthoz közel vinni, és még onnan is combig érő vízben kellett gázolniuk, míg a fövenyre értek. Magellán 50 emberével szemben 1500 bennszülött állt csatasorba, akiket Lapu-lapu törzsfőnök vezetett. Három részre oszolva várták a spanyolokat. Magellán el akarta ijeszteni őket azáltal, hogy néhány katonát elküldött a közeli Bulaiya falu irányába (ma Buaya), hogy gyújtsanak fel néhány házat. A szigetlakók iszonyú dühbe gurultak, miután mintegy húsz falusi ház tüzet fogott, és két gyújtogatót azonnal megöltek a házak közelében. Számbeli fölényükben egyszerre támadtak a spanyolokra, és űzték őket vissza a tenger felé. Mivel minden spanyol katona páncélt viselt, csak a lábuk maradt fedetlen, a szigetlakók főleg a katonák lábát támadták. Magellán is kapott egy mérgezett nyilat a lábába, ami eléggé lelassította a járását, és ezért parancsot adott arra, hogy lassítsanak a visszavonulással, de a legtöbben ezt nem tartották be, hanem fejvesztve menekültek a csónakok felé.
Íme egy részlet Antonio Pigafetta visszaemlékezéséből:
„A bennszülöttek végig üldözének minket, számos dárdáikat hajítván ránk újra és újra. Mi a hajónk felé vettük visszavonulásunkat a parton, de ők jövének ránk nagy erővel és haraggal, ugyanazon dárdát hajíták felénk négyszer vagy ötször is egymás után. Az indiók felismerék a mi kapitányunkat az ő díszes sisakjáról, és sokan reárohanának, sisakját a fejéből leverék kétszer is, de ő hű testőreivel jó lovag módjára állva maradván megküzdvén a vadakkal bírta az ő támadásikat. Így küzdénk több mint egy órán keresztül, mert már nem akaránk tovább hátrálni a bestiák elől. Az egyik vadember a mi kapitányunk orcájába hajítá bambusz dárdáját, de Ferdinánd jó urunk harci bárdjával levágta amazt, és bárdja is a vadember testében marada. Urunk azon vala, hogy kardot rántsék, de keze mintegy félig húzandá vala ki kardját hüvelyéből, mikor egy újabb bambusz dárda sebezé meg testét, ami ezúttal urunk karjába álla nagy csattanással. Mikor mindezt a vadak megláták, megbátorodának és sokadmagukkal egy időben reárontának szeretett vezérünkre. Az egyik indió megsebzé urunkat a bal lábán egy hosszú handzsárral. Nagy jó kapitányunk erre a földre zuhana az ő arcával lefelé és ezen pillanatban a vademberek vas lándzsákkal, és bambusz dárdákkal és kaszákkal döfködék az ő drága testét, mígnem teljesen szétkaszabolva feküdt a mi jó vezetőnk és igaz bíránk. Ó mily szomorú sors ez, hogy így esett el a mi hűséges vezetőnk, szemünk fénye, szívünk öröme és lelkünk igaz tüköre. Amikor a vadak megsebzék őt, kapitányunk többedjére is hátrafordula, hogy megtudja, vajjon mindnyájunknak sikerült volna é hajónk oltalmába jutni. Miután meglátánk, hogy nagy jó urunk megölve feküdt a vadak lándzsáitól, és mi magunk is nehéz sebben valánk, véresen, sebesen visszavonulánk amint csak erőnkből bírtuk beszállván a csolnakokba, melyek már elindulának eme haragvó partoktól.”
A források nem egyeznek meg abban, hogy milyen mélységben érintette meg a spanyol gyarmati korszak az eskrima rendszereket. Az igaz, hogy sok eskrima technikának spanyol elnevezése van, de erre a spanyol nyelv hivatalos volta is elég indok lehet, hiszen egészen a 20-ik századig, majd 500 éven keresztül a spanyol volt a hivatalos nyelv. Néhány hadtörténész szokta mondani az Espada y daga stílusról, hogy talán az a spanyol vívóiskolákból került egyenesen a szigetekre, de más hadtörténész szerint ez tévedés, hiszen a filippínó espada y daga stílus távolról sem hasonlít az egykori spanyol hosszú és rövid tőr vívóstílusra. Mások a két módszerben használt testtartások, lábtartások, kézmozdulatok és az eskrimában használt fegyverek is általában sokkal rövidebbek, mint az európai kardok. Egy spanyol kardot nem lehetett a fegyvert tartó karral azonos hónalj alatt átfordítani, mert 120-150 centis kardokat használtak, és nem 60 centis kardokat. Márpedig a filippínó kard és tőr stílusban sokkal több forgatás és variáció adódik éppen ebből a jellegből kifolyólag.
Az eskrima vívótudást legálisan csak úgy lehetett átadni a fiataloknak, hogy a fiatal ministráns fiúkból kiválasztották a „táncos tehetségeket” és őket egy-két idősebb színpadi rendező felkészítette az évenként megrendezett Moro-moro játékokra, vagy a Sakuting nevű botoló táncra amiket bizonyos vallási ünnepeken a templomok közelében adtak elő, és amik az év fénypontjának számítottak, mint Latin Amerikában a karnevál. Ez azonban csak arra volt jó, hogy a botforgatásban ügyes gyerekeket kiválasszák, és megtanítsák őket egynéhány alap technikára, ami jól mutat a színpadon. Az igazán komoly, halálos technikákat és kombinációkat azonban szigorúan titokban tartották. Ezeket kizárólag családi, vagy nemzetségi körön belül oktatták, távoli, félreeső helyeken, vagy a dzsungelben, vagy csak holdfénynél gyakoroltak. Ezek a technikák szigetről szigetre nagyon különböztek egymástól, és a 20-ik század előtt ezeket nem is rendszerezték, nem maradt ilyen jellegű leírás, bár talán mindig élt néhány mester, aki sokat utazott és sok technikát megismert, esetleg párbajokból ellesett. Úgy képzeljük el ezt, hogy mondjuk az egyik szigeten valamelyik mester összeállított egy több ütésből álló kombinációt, és néhány hárítást, amit a fiatal harcosokkal begyakoroltatott, és ők minden támadó ellen ezzel harcoltak. Valószínűleg nem volt akkora technikai tudásuk, mint a mostani eskrima mestereknek, de azt a náhány technikát nagyon jól tudták használni. A Visaya és Luzon régiókban terjedtek el és fejlődtek tovább a legbonyolultabb dupla botos eskrima technikák. Ezek talán nem is alakultak volna ki akkor, ha a spanyolok nem tiltották volna be a kardvívást a bennszülötteknek. A botos harci rendszerekben olyan hirtelen irányváltásokat alkalmaznak, ami a kardvívó rendszerektől nagyon idegen, nem természetes. (Minek indítana jobb kezes fejre irányuló vágással egy kardvívó, hogy aztán a vágás lendülete alatt irányt váltson, és inkább az ellenfele bal vállára csapjon kardlappal? Ha karddal küzd az ember, akkor arra törekszik, hogy szétvágja az ellenfelét, nem arra, hogy kardlappal a csontjait egyenként ripityára törje.) Ezért is számít egy eskrima mester félelmetes ellenfélnek egy kardvívó számára, hiszen a rattan botokkal hihetetlen gyorsan, szemmel követhetetlen sebességgel bevisz ütéseket, megtéveszti az ellenfelét, és rengeteg sebesülést érhet el a vívónál, aki pillanatokon belül azt veszi észre, hogy nem tudja felemelni a kezeit, esetleg azt, hogy vér folyik a szemébe, vagy, hogy mindkét térde széttört. Az állandó törzsi és egyéb háborús konfliktusok miatt maradtak életben ezek a vívótechnikák, amelyek nem kerültek szerzetesek, vagy hivatásos akrobaták kezei közé, ezért maradtak nagyon hatékonyak és nem annyira esztétikusak, vagy fantasztikusak, mint amiket kínai filmekből láthatunk. Ezek a technikák nem látványosak, de gyorsak és nagyon hatékonyak. A 20-ik században megérett a helyzet arra, hogy rendszerezzék néhányan a sok száz eskrima stílust, ami szükségszerűen változást jelentett a hagyományokban. Egyszerűbbé vált a rendszer alapjainak oktatása és a harci összecsapásokban is megjelentek a védőfelszerelések, egyes rendszerekben még övfokozatok is vannak.
Van egy történelmi jellegzetesség, ami miatt a szigeteken fennmaradt (Európától és Észak Amerikától eltérően) a pengés fegyverek használatának tudása. Európában az ókortól kezdve, a középkoron át egészen az Első Világháborúig fejlődtek a kardvívó stílusok, a katonai iskolák alapvető követelménye volt a vívás egészen a 20-ik század elejéig, mígnem a hadrendből kiszorult a lőfegyveres technikák és a gazdaságosság miatt. (Magyarországon a Ludovika tiszti akadémiában azért vezették be a Reform korban az ökölvívás oktatását, hogy a kardvívók állóképességét fokozzák. Maga az elnevezés is a vívásra utal.) Megjelentek az olimpiai vívó számok, amelyek inkább sportszámok, mint harci rendszerek, de legalább fennmaradt valami, ami emlékezteti az európaiakat arra, hogy az őseik valaha tudtak a kardokkal bánni. A Fülöp-szigeteken a pengés fegyvereket a mai napig is használatban tartják. Szinte minden kétkezi foglalkozást űző embernél ott van egy, vagy több kés. A vidéki gazdák bozótkést (boló, itak, parang, golok vagy más kést) hordanak, a kárpitosok, halászok, szabók, hentesek szintén késsel járnak munkába, és rengeteg utcai kereskedő van, akik a vásárló szeme láttára vágják fel az ananászt, a narancsot, más egyéb trópusi gyümölcsöt, vagy a húsokat. A híres balisong kést (más néven pillangó kést) rejtve lehet hordani, és szinte bárhol fillérekért kapható. A közbiztonság a zsúfolt nagyvárosokban (egy -két elit negyedet kivéve) nem európai szintű, ezért szinte mindenkinél van valamilyen kés. Bizonyos vidékeken a bozótkéseket már a fiúk serdülőkortól fogva viselik és használják. Ez egyféle tartást ad a férfiaknak, nem agresszív státusz, pusztán annyit jelent, hogy dolgos, család fenntartására képes férfiemberrel van dolgunk. A Palau szigeten beszélt nyelven a filippínókat így hívják: „chad ra oles”, ami szó szerint ezt jelenti: „késes emberek”, mert a filippínókról az a hír járja, hogy van náluk kés és a verekedések során egy szempillantás alatt elő is veszik a késeiket.